Diana Ross, de dochter van Ernestine (née Moten) (27 januari, 1916 - 09 oktober, 1984), een lerares, en Fred Ross Sr. (4 juli, 1920 - 21 november, 2007), een voormalig U.S. Army soldaat, werd geboren in het Hutzel Women's Hospital in Detroit, Michigan.  Ross zei dat ze haar vader niet te zien kreeg totdat hij terugkeerde van zijn dienst in de Tweede Wereldoorlog.  Er is veel gespeculeerd over de vraag of haar voornaam eindigt op een "a" of een "e".  Volgens Ross noemde haar moeder haar eigenlijk "Diane", maar door een administratieve fout zou haar naam als “Diana” op haar geboorteakte geregistreerd staan. Op school en thuis werd ze steeds "Diane" genoemd.  Het jaarboek van haar middelbare school vermeld haar als “Diana” en al vanaf 1963, toen The Supremes hun eerste album uitgebrachten, werd ze als "Diana" vernoemd.  Op het eerste Copacabana engagement van The Supremes in 1965, stelde ze zich aan het publiek als "Diane" voor, maar later dat jaar introduceerde ze zichzelf steeds onder de naam "Diana". Haar intimi noemen haar nog steeds "Diane".
Na verscheidene jaren geleefd te hebben op 635 Belmont Avenue in Detroit’s North End, verhuisde de familie Ross in 1958 naar St. Antoine Street in de Brewster-Douglass woonprojecten.  Ross droomde van een carriére als mode-ontwerpster en studeerde vormgeving, hoedenmakerij, patronen maken en naaister vaardigheden in de Cass Technical High School in het centrum van Detroit.  In haar late tienerjaren was ze werkzaam bij Hudson's Department Store, waar (zo werd beweerd in biografieën) zij de eerste zwarte werkneemster was "toegestaan ​​buiten de keuken".   Ross studeerde een semester eerder af dan haar klasgenoten in januari 1962.  Ross haar ouders hadden een moeilijk huwelijk en zijn uit de echt gescheiden toen Ross nog steeds in haar tienerjaren was.

In 1959 werd Ross door Mary Wilson onder de aandacht gebracht van Milton Jenkins, de manager van de lokale doo-wop groep "The Primes". Primes lid Paul Williams overtuigde Jenkins om Ross aan te werven voor de zuster groep "The Primettes", die bestond uit Wilson, Florence Ballard en Betty McGlown.  Ross, Wilson en Ballard namen allen de rol van leadzangeres aan tijdens de live optredens. In 1960 nam Lu Pine Records de groep onder hun vleugels getekend de groep en werd de single "Tears of Sorrow" met Ross als leadzangers ondersteund door "Pretty Baby" als backing. Kort na het winnen van een zangwedstrijd in Winnipeg, Manitoba, benaderde Ross haar voormalige buurman William "Smokey" Robinson, Jr voor een auditie bij het label waaronder hij opnames maakte, Motown Records.  De groep liet met de auditie een impressionante indruk na bij Motown's CEO Berry Gordy Jr (die tijdens de auditie arriveerde op het ogenblik dat Ross en haar groep aan het optreden waren), doch weigerde hij om met hen in zee te gaan gezien hun minderjarigheid. Onverschrokken stond de groep buiten aan de Hitsville USA studio’s van Motown Records in de hoop alsnog hun aandacht trekken.  Uiteindelijk mochten ze als backing vocals optreden voor vele van Motown’s gevestigde waarden.  Tijdens de vele watertjes die de groep moest doorzwemmen verdiende Ross overdag haar geld door te werken als Berry Gordy’s secretaresse.  Gedurende deze periode droeg ze ook haar steentje bij als hoofdkapster, -make-up artiste, -naaister en -kostuumontwerpster van de groep.
In 1961, nadat McGlown al vervangen werd door Barbara Martin, ondertekende het kwartet een contract met Motown Records onder hun nieuwe naam, The Supremes, gekozen door Florence Ballard die het enige aanwezige lid was toen de groep een naamsverandering aangeboden kreeg. Zowel Ross en Wilson hadden aanvankelijk een hekel aan de naam, ze kenden de vrees dat ze zouden aanzien worden voor een mannengroep (Ruby & The Romantics’ hun oorspronkelijke naam was immers The Supremes), maar ongeacht hun vrees bleef de naam behouden.
Volgend op Martin’s exit in 1962 werd het kwartet een trio.  In 1963 werd Ross de leadzangeres van de groep, gezien Berry Gordy van mening was dat de groep de oversteek zou kunnen maken naar de hitlijsten met de unieke vocale kwaliteit Ross.  De single “When the Lovelight Starts Shining Through His Eyes” werd de eerste Billboard Pop Top 20 hit van de groep onder leiding van Diana Ross.  The Supremes kwamen op nummer 1 met "Where Did Our Love Go" een lied dat werd afgewezen door de Marvelettes en vervolgens ongekend succes bereikte.  Tussen augustus 1964 en mei 1967 zongen Ross, Wilson en Ballard 10 nummer 1 hit singles in, die allemaal ook de UK Top 40 behaalden.
Gordy verwijderde in juli 1967 Florence Ballard uit de groep en duidde Cindy Birdsong, een lid van Patti LaBelle and the Bluebelles, als haar vervangster aan.  Kort daarna veranderde hij de naam van de groep in Diana Ross & The Supremes.
Motown had in 1966 in eerste instantie een solo-carrière voor Diana Ross in gedachte, maar ging op deze denkpiste niet in tot in 1968.  Televisie specials zoals TCB (1968) en G.I.T. on Broadway (1969) waren bedoeld om haar in de spotlight te zetten als ster en veel van het latere Supremes materiaal onder leiding van Diana Ross werd opgenomen met The Andantes en niet met Wilson & Birdsong als backing vocals. Tegen de zomer van 1969 begon Ross met haar eerste solo-opnames.  In november van datzelfde jaar, drie jaar na de eerste geruchten, bevestigde Billboard Magazine het vertrek van Ross uit de groep om haar solo-carrière te beginnen.  Hetzelfde jaar introduceerde Ross Motown’s nieuwste act, The Jackson 5,  aan het nationale publiek tijdens het Hollywood Palace variëteitsprogramma op de televisie.
Ross nam haar eerste solo-sessies op met verscheidene producenten, waaronder Bones Howe en Johnny Bristol.  Haar eerste track met Bristol “Someday We’ll Be Together" werd gelabeld als een potentiële solo-single, maar werd in plaats daarvan uitgegeven als de laatste Diana Ross & The Supremes release.  "Someday We’ll Be Together" was het 12e en tevens de laatste nummer 1 hit voor The Supremes en de laatste Amerikaanse nummer 1 hit van de jaren 60.  Ross deed haar laatste optreden met de Supremes in het Frontier Hotel in Las Vegas op 14 januari 1970.

Na een half-jaar van opnames met verschillende producenten, ging Ross in zee met het productieteam van Nickolas Ashford en Valerie Simpson, de creatieve kracht achter de hitduetten van Marvin Gaye en Tammi Terrell en de hit van Diana Ross & The Supremes “Some Things You Never Get Used To".  Ashford en Simpson stonden aan het roer van het grootste deel van Ross’ haar eerste album, “Diana Ross”, en zouden gedurende de komende tien jaar voor haar blijven schrijven en producen.
In mei 1970 werd het album uitgebracht onder Motown.  De eerste single, de gospel geïnspireerde wals, "Reach Out and Touch (Somebody's Hand)” bereikte een hoogtepunt op nummer 20 op de Billboard Hot 100.  De tweede single van het album, een cover van Gaye's en Terrell’s hit uit 1967 en een andere Ashford en Simpson samenstelling "Ain’t No Mountain High Enough” werd een internationale hit en bezorgde Ross haar eerste nummer 1 pop single en een gouden plaat onderscheiding als solo-artiest.  "Ain’t No Mountain High Enough" kreeg een Grammy nominatie in de categorie Best Pop Female Vocal Performance. In 1971 bracht Motown het tweede album uit van Diana Ross “Everything Is Everything” dat Ross’ haar eerste Britse nummer 1 solo single voortbracht “I’m Still Waiting".  Enkele maanden later bracht ze het album “Surrender” uit dat onder meer de top-20 hit, "Remember Me" bevatte.  Dat jaar was ze gastvrouw van haar eerste solo televisiespecial “Diana!” met  gastoptredens van onder andere The Jackson 5, Bill Cosby en Danny Thomas.
In 1973 keerde ze terug nummer 1 met de single "Touch Me in the Morning".  Het album met dezelfde naam werd haar eerste top 5 pop release.  Later datzelfde jaar brachten Ross en haar collega Motown ster Marvin Gaye een duet ablum uit “Diana & Marvin”.  Het duo scoorde een internationale hit met hun cover van The Stylistics '"You Are Everything".  Haar  follow-up album uit 1974 “Last Time I Saw Him” was niet zo succesvol, ondanks het succes van zijn country-getinte titelnummer.  Twee jaar later waagde Ross zich in het disco genre met "Love Hangover", een song die haar opnieuw naar nummer 1 bracht.  Het gelijknoemende album werd eveneens een top vijf hit en omvatte haar vorige nummer 1 "Do You Know Where You’re Going To (Theme song van de film Mahogany)".  Ross haar follow-ups, waaronder “Baby It’s Me” (1977) en “Ross” (1978) verdwenen reeds kort nadat ze verschenen van de charts.  Ross had succes met haar eerste Broadway one-woman show “An Evening with Diana Ross”.  Met haar prestaties won ze later een Tony.   Zij verscheen ook in de tv-special met dezelfde naam.
In 1979 huurde ze voormalige collaborateurs Ashford & Simpson in (die beiden in 1973 Motown hadden verlaten wegens contractuele problemen met Berry Gordy) om de productie van haar volgende album “The Boss” te overzien.  Het album leverde een hit op met het titelnummer en verder ook een bescheiden succes met de song “It's My House". De werkrelatie met Berry Gordy verzuurde op het ogenblik dat Gordy weigerde om de uitvoerend producer te zijn van het project.  In 1980 huurde ze vervolgens Nile Rodgers en Bernard Edwards in van de groep CHIC om de productie van haar laatste contractuele Motown album “Diana” te leiden.  Dat album leidde tot het grote succes met "Upside Down" en deed haar voor het eerst sinds “Love Hangover” terugkeren naar nummer 1 in de hitlijsten.  Het vervolg "I’m Coming Out" was even succesvol en beide nummers kenden tevens groot succes in het buitenland.  Toen “Upside Down”  nummer  1 bereikte in 1980, werd Diana Ross de eerste vrouw in de muziekgeschiedenis die 6  nummer 1 hits in de charts kon oplijsten.  In combinatie met haar 12 nummer 1 hits als lead-zangeres van The Supremes bedraagt haar carrièretotaal 18 nummer 1 hits.  De meeste nummer 1 hits die een vrouwelijke artiest ooit heeft kunnen bereiken in de muziekgeschiedenis. Mariah Carey evenaarde weliswaar het record van Diana Ross in 2007.
In 1981 besloot Ross om haar contract met Motown niet te vernieuwen om dan tot de vaststelling te komen dat alles waar ze dacht eigenaar van te zijn alleen aan haar bleek verhuurd (geleased) te zijn door Berry Gordy.  Ross sloot in 1981 een deal van $20 miljoen met  RCA, het destijds meest lucratieve contract in de muziekwereld.  Om haar contractuele verplichtingen met Motown na te komen nam ze nog verscheiden songs op met Lionel Richie, waaronder “Endless Love” wat een internationele nummer 1 hit werd.  De single was tevens de titelsong van de gelijknamige film.  Om de concurrentiestrijd aan te gaan met Ross’ haar RCA debuut gaf Motown het compilatie-album uit “To Love Again”.

Hoewel Ross eerder reeds in twee films was verschenen toen ze nog lid was van The Supremes, begon Berry Gordy pas in de vroege jaren ’70 de focus te leggen op zijn idee om van Diana Ross tevens een actrice te maken.  In het najaar van 1971 maakte Motown bekend dat Diana Ross Jazz icoon Billie Holiday zou vertolken in een film die door Motown geproduced werd en zich zou baseren op Holiday’s autobiografie “Lady Sings the Blues” (1956) die destijds geschreven werd door Holiday en William Dufty.  In de film verschenen tevens Billy Dee Williams als Holiday’s minnaar Louis McKay.  De cast omvatte ook komiek Richard Pryor als de "Piano Man".
Sommige critici ridiculiseerde Ross’ vertolking van de rol.  Ross en Holiday werden beschouwd als "mijlen ver van elkaar" qua vocale styling en uitstraling. Onverschrokken verdiepte Ross zich in Holiday’s muziek, leven en verhaal.  Ze ging naar drugs klinieken en sprak met artsen als research voor de rol.  Ross maakte een cruciale beslissing als het ging om de interpretatie van Holiday's muziek.  In plaats van het imiteren van Billie Holiday's stem, legde Ross voornamelijk de focus op de onnavolgbare vocale frasering van Holiday.
Tijdens de premiére in oktober 1972 bleek “Lady Sings the Blues” een groot succes en tevens werden de prestaties van Ross geprezen.  Jazz criticus Leonard Feather, een vriend van Billie Holiday, prees Ross voor "het deskundig vastleggen van de essentie van Lady Day".  In 1973 werd Ross genomineerd voor zowel een Golden Globe Award en een Academy Award voor "Beste Actrice".  Ross was samen met collega-genomineerde Cicely Tyson, de tweede Afro-Amerikaanse actrice die ooit genomineerd werd voor een Academy Award voor “Beste Actrice” na Dorothy Dandridge.  Ross won de Golden Globe voor “Beste Nieuwkomer”, maar verloor de Oscar “Beste Actrice” die aan haar vriendin Liza Minnelli werd toegekend voor haar rol in “Cabaret”.  Het soundtrack album van “Lady Sings the Blues” stond 2 weken op nummer 1 in de Billboard 200 en brak vervolgens records door 300.000 maal over de toonbank te gaan  tijdens de eerste acht dagen na release.  Het double-pocket custom label is één van Ross' haar best verkochte albums aller tijden met tot nu toe een totale omzet van bijna twee miljoen exemplaren.
In 1975 schitterde Ross weer op het witte doek samen met Billy Dee Williams in de Motown film “Mahogany”.   “Mahogany” was van begin af aan een bewogen productie.  De oorspronkelijke regisseur van de film, Tony Richardson, werd ontslagen tijdens de productie en Berry Gordy nam zelf de plaats in van regisseur.  Daarnaast kwamen Gordy en Ross tijdens het filmen vaak in aanvaring met elkaar met als gevolg dat Ross de productie verliet alvorens de opnames werden voltooid.  Gordy diende hierdoor zijn secretaressse Edna Anderson te gebruiken als Ross’ haar body double.  Hoewel de film een succes aan de box office was, werd de film niet goed ontvangen door de critici: Time Magazine's review van de film straften Gordy af voor volgens hen “de verkwisting van één van de meest natuurlijke succesmedia van Amerika: Diana Ross".
In 1977 verwierf Motown de filmrechten op het Broadway stuk “The Wiz”, een Afro-Amerikaanse herinterpretatie van L. Frank Baum’s “The Wonderful Wizard of Oz”. Hoewel de tiener Stephanie Mills, een veteraan van het toneel, oorspronkelijk gecast was als Dorothy, kon Ross Universal Pictures producent Rob Cohen overtuigen om haar de rol te laten vertolken van Dorothy.  Vanwege de leeftijd van Ross werd het script aangepast en werd van het hoofdpersonage een lerares gemaakt in plaats van een schoolmeisje. Naast Ross warden tevens Lena Horne, Michael Jackson, Richard Pryor, Nipsey Russell en Ted Ross gecast.  “The Wiz”, een 24 miljoen dollar productie, leverde bij de release in oktober 1978 het bedrag van 21.049.053 dollar op aan de box office.  Hoewel de uitzendrechten voor de televisie reeds voor de release waren verkocht aan CBS voor meer dan 10 miljoen dollar, produceerde de film een nettoverlies van 10,4 miljoen dollar voor Motown en Universal.  In die tijd was het de duurste filmmusical die ooit gemaakt werd.  Het falen van de film betekende tevens het einde van Ross haar korte carriére op het witte doek en droeg ook bij aan de onwil van de Hollywood studio’s om verder te gaan met de productie van all-black film projecten, een genre dat voor meerdere jaren populair was geworden tijdens het blaxploitation tijdperk van de vroege tot midden  jaren ’70.  The Wiz werd Ross haar laatste film voor Motown.
Ross had succes met verscheidene theme nummers voor films.  Terwijl haar versie van Holiday's “Good Morning Heartache" slechts bescheiden presteerde in het begin van 1973, bezorgde haar opname van "Do You Know Where You’re Going (Theme van Mahogany)" haar een vierde nummer 1 hit tijdens de tweede helft van 1975.  Drie jaar later hadden Ross en Michael Jackson een bescheiden hit met hun dance-song "Ease on Down the Road".  Hun tweede duet, eigenlijk als onderdeel van het ensemble van The Wiz, "Brand New Day", kende in een aantal buitelandse landen succes.  Ross scoorde een Top 10 hit in 1980 met het themalied voor de film “Its My Turn”.  Het volgende jaar werkte ze samen met ex-Commodores singer-songwriter Lionel Richie voor de theme-song van de film “Endless Love”.  Het Academy Award genomineerde "Endless Love" werd haar laatste hit voor Motown Records en tevens de nummer 1 hit van het jaar.  Enkele jaren later, in 1988, nam Ross de theme song van “The Land Before Time”.  “If We Hold On Together” werd een internationale hit toen het nummer 1 bereikte in Japan.
Ross kreeg door de jaren heen nog verscheidene filmaanbiedingen, maar zou deze herhaaldelijk afgewezen hebben o.w.v. contractuele verplichtingen enerzijds en anderzijds uit angst om getypecast te worden.  Ross heeft tijdens haar latere jaren bij Motown nog campagne gevoerd om baanbrekende entertainer Josephine Baker te mogen vertolken in een speelfilm.  In 1991 bleek echter dat de speelfilm werd omgezet in een tv-film waarbij Lynn Whitfield de rol van Baker zou vertolken in plaats van Diana Ross.  Ross kreeg ook nog rol aangeboden in een vroegtijdige verfilming van “The Bodyguard” met Ryan O'Neal.  Deze  plannen bleken later echter niet door te gaan.  Jaren later namen Whitney Houston en Kevin Costner de rol van Ross en O'Neal over in de film (1992).  In 1993 keerde Ross terug naar het witte doek met een dramatische rol in de tv-film “Out of Darkness”.  Ze werd toegejuigd voor deze prestatie en verkreeg hiervoor een welverdiende derde Golden Globe-nominatie. In 1999 schitterde zij en Brandy in de film “Double Platinum” die voor de release van haar nieuwe album “Every Day Is a New Day” werd uitgebracht.

Diana Ross haar RCA Records debuut “Why Do Fools Fall in Love” werd uitgegeven in oktober 1981.  Het album leverde 3 Top 10 hits waaronder het titelnummer “Why Do Fools Fall in Love” (een remake van de Frankie Lymon & the Teenagers klassieker met dezelfde naam uit 1956) en de single "Mirror Mirror".  Een derde single “Work That Body" bereikte de top 10 in het Verenigd Koninkrijk.  Dit succes werd herhaald, zij het dan op een meer bescheiden wijze, met het album “Silk Electric” uit 1982.  Ross haar opname van Michael Jackson's  “Muscles” leverder haar evenzeer een top 10 hit op.  Het album “Ross” uit 1983 wist echter geen succes voort te brengen.
Op 21 juli 1983 gaf Ross een concert in Central Park voor in het kader van de opnames van Showtime special.  De opbrengst van het concert zou gebruikt worden om een speeltuin aan te leggen in de naam van de zangeres.  Halverwege het begin van de show vond er een stortbui plaats.  Ross heeft getracht om te blijven optreden, maar de zware weersomstandigheden vereiste dat de show werd stopgezet.  Ross drong bij de grote menigte aan om de locatie veilig te verlaten met de belofte om de volgende dag het concert over te doen.  Het tweede concert vond de volgende dag plaats zonder enige regen.  De middelen voor de speeltuin werden verkregen uit de verkoop van verschillende items bij het concert, maar alle winst die behaald werd met het eerste concert diende besteed te worden aan het tweede concert.  Toen de vooraanstaande media de exorbitante kosten van de twee concerten ontdekte verkreeg Diana Ross bakken kritiek en uitermate negatieve publiciteit te verwerken.  Hoewel de vertegenwoordigers van Diana Ross oorspronkelijk weigerde om iets te betalen voor de voorgestelde speeltuin, betaalde Ross later zelf de benodigde 250.000 dollar voor het bouwen van  het park. De Diana Ross Playground werd uiteindelijk drie jaar later gebouwd.
In 1984 kende Ross' carrière een bescheiden heropflakkering met de release van “Swept Away”.  Het titelnummer werd een internationale hit, evenals de ballad "Missing You" die een eerbetoon was aan Marvin Gaye, die eerder dat jaar overleden was.  Haar album “Eaten Alive” uit 1985 vond succes in het buitenland met zowel het titelnummer, als de track "Chain Reaction" terwijl geen van de nummers enig succes konden boeken in Amerika.  Eerder in 1985 verscheen Diana Ross als lid van de supergroep US for Afrika met de song "'We Are The World", een liefdadigheidssingle die meer dan 20 miljoen exemplaren verkocht.  In 1987 bracht ze haar volgend album uit, “Red Hot Rhythm & Blues” wat op minder succes kon rekenen dan haar voorgaande album.  In 1988 besloot Ross om haar contract met RCA niet te verlengen.
Motown Records werd in 1988 door Berry Gordy verkocht voor 60 miljoen dollar.  Ross had Gordy geadviseerd om Motown niet te verkopen.  Voordat Gordy Motown verliet had hij Ross nog een contract aangeboden zodoende ze zou terugkeren naar Motown.  Ross was in eerste instantie terughoudend om terug te keren naar het label, maar na verdere onderhandelingen maakte Gordy haar mede-eigenaar van het label.  Ondanks de gemaakte promotie kelderde haar volgende album “Workin’ Overtime”.  Follow-up albums waaronder “The Force Behind the Power” (1991), “Take Me Higher” (1995) en “Every Day is a New Day” (1999) leverde eveneens tegenvallende verkoopsresultaten op.  Ross had overzee meer succes met haar albums dan in Amerika.  In 1994 trad Ross op tijdens de openingsceremonie van de FIFA World Cup die plaats vond in de Verenigde Staten.  Haar prestatie aldaar is uitgegroeid tot een  grap in de voetbalkringen o.w.v. het zichtbaar playbacken en het missen van het doel vanop korte afstand.  In 1999 werd ze uitgeroepen tot de meest succesvolle zangeres in de geschiedenis van de UK Charts, dit op basis van het aantal carriére hits die ze aldaar gekend heeft.  Madonna zou uiteindelijk Ross opvolgen als de meest succesvolle vrouwelijke artieste in het Verenigd Koninkrijk.
In september 1999 presenteerde Ross de MTV Video Music Awards  en shockeerde ze het publiek door (verbaasd door de schaamteloosheid van de jonge rapper) de blote borst van Lil’ Kim aan te raken.

In 1983 herenigde  Ross zich met voormalig Supremes leden Mary Wilson en Cindy Birdsong voor de televisie special “Motown 25: Yesterday, Today, Forever”.  De drie brachten hun nummer 1 hit uit 1969 "Someday We”ll Be Together" hoewel vermeende woordenwisselingen tussen Ross en Wilson op het podium een probleem werden tijdens en na de opnames van de special.  Later werd tevens een 4 koppige Supremes-set ingepland, doch kon Ross niet ingaan op de repetities met “The Girls” o.w.v. griep en verklaarde ze dat ze maar tevreden moesten zijn met het brengen van “Someday We’ll Be Together”.  Voordat de special later die avond werd opgenomen, had Wilson met Birdsong afgesproken om een ​​stap vooruit te zetten telkens als Ross dit deed.  Deze afspraak bleek Ross frustreren waardoor ze Wilson tegen de schouder duwde.  Wilson bleek tevens niet op de hoogte te zijn van het script dat door producente Suzanne Depasse was geschreven, een script waarbij Ross Berry Gordy diende te introduceren.  Wilson nam deze introductie op zich waarbij Ross op dat ogenblik de microfoon van Wilson naar beneden trok met de vermelding “It’s been taken care of”.  Ross introduceerde vervolgens Gordy.   Deze incidenten werden in de uiteindelijke montages van de opnames weggeknipt, maar vonden desalniettemin hun weg naar de media; People Magazine meldde immers het volgende "Ross [did] some elbowing to get Wilson out of the spotlight”.
De originele Supremes werden in 1988 ingewijd tot de Rock & Roll Hall of Fame. Oorspronkelijk lid Florence Ballard was twaalf jaar eerder gestorven.  Ross was het optreden op het ogenblik van de inwijdingsceremonie en was niet in de mogelijkheid om deze bij te wonen; Mary Wilson nam de award in ontvangst.  In 1999 voerden Ross, Wilson en Cindy Birdsong gesprekken over een mogelijke Supremes reünietour.  Deze onderhandelingen mislukte en Ross sprak latere Supremes leden Lynda Laurence en Scherrie Payne (die zelf aan het touren waren als “Former Ladies of the Supremes”) aan om deel te nemen.  De “Return to Love” tour werd gelanceerd in juni 2000.  De tour deed het goed op de grote markten, maar kon moeilijk doordringen op de middelgrote markten als gevolg van controversiële persverhalen.  Ondanks het gegeven dat de laatste concertavond op Madison Square Garden in New York volledig was uitverkocht, kende de tour een abrupt einde na 14 concertdata.

Na succesvolle Europese en Amerikaanse tournees in 2004, keerde Diana Ross in 2005 terug naar de Billboard hitlijsten met twee duetten. "I’ve Got a Crush on You” opgenomen met Rod Stewart voor zijn album “The Great American Songbook” bereikte nummer 19 op de Billboard Hot Adult Contemporary hitlijst.  Het tweede duet, opgenomen met Westlife, was een remake van Ross’ haar nummer 2 UK single uit 1991 "When You Tell Me That You Love Me" en bereikte nummer 2 in het Verenigd Koninkrijk, net als het origineel nummer, en nummer 1 in Ierland.  In januari 2005 benoemde M.A.C. Cosmetica Diana Ross als haar schoonheidsicoon voor 2005.  In juni 2006 bracht Motown het album “Blue” uit dat op nummer 2 een hoogtepunt bereikte op de Jazz Albums Billboard chart. Ross haar nieuw studio album “I Love You” werd wereldwijd uitgebracht op 2 oktober 2006 (op 16 januari 2007 in Noord Amerika) onder het Manhattan Records / EMI label.  EMI Inside meldt dat dit album wereldwijd meer dan 622 000 keer over de toonbank ging sinds de release.
In januari 2007 verscheen Ross in een aantal tv-shows in de VS om haar nieuwe album te promoten en begon ze in het voorjaar met haar tour.  Ze verscheen in American Idol als een mentor voor de deelnemers.  Haar “I Love You” tour oogstte in de Verenigde Staten zeer positieve recensies, net als haar Europese tour datzelfde jaar.
Ross verkreeg uit de handen van haar kinderen en zangeres Alicia Keys de Lifetime Achievement Award uitgereikt tijdens de BET Awards van 2007.  Stevie Wonder, Erykah Badu en Chaka Khan voerden een muzikaal eerbetoon uit voor Ross bestaande uit een aantal van haar meest populaire opnames.  Tijdens haar dankwoord berispte Ross het dalende niveau van professionele normen bij de muzikanten van de jongere generatie, evenals hun overvloedige gebruik van vulgariteit en godslastering in het trekken van de aandacht van de pers en het omhoog jagen van hun verkoopscijfers.  Later dat jaar benoemde de prestigieuze Kennedy Center Honors Commissie (die carrière excellentie, culturele invloed en bijdragen aan de Amerikaanse cultuur erkent) Diana Ross tot één van haar gehonoreerde leden.  Het voormalig geëerde lid en collega Motown alumni Smokey Robinson en acteur Terrence Howard spraken namens Diana op de officiële ceremonie in december van dat jaar.  Zangtalenten Ciara, Vanessa L. Williams, Yolanda Adams en American Idol winnares Jordin Sparks brachten een muzikale hulde aan Ross.  In februari 2008 was Diana Ross gastspreekster op de in Houston gevestigde Brilliant Lecture series in The Hobby Center, Houston.
Deze lezingen zijn bedoeld om productieve en invloedrijke personages te laten spreken over hun leven en inspiraties.  Tijdens haar lezing verklaarde ze dat het "onwaarschijnlijk" was dat ze nog deel zou uitmaken van enige filmprojecten.
In mei 2008 was Diana Ross de hoofdact in het “Divas With Heart” concert van New York City’s Radio City Music Hall, een concert waarin tevens collega-artiesten Gladys Knight, Chaka Khan en Patti LaBelle optraden.  De volgende maand was ze een headliner van het City Stages muziek festival in Birmingham,  AL, naast The Flaming Lips.  The New York Times zei het volgende over het duo: "the most incongruous headliners at an outdoor urban concert series, with the once-in-a-lifetime-at-most combination of Diana Ross and the Flaming Lips. Something for everyone, surely.".  Ze was aanwezig op twee grote en belangrijke events in het Verenigd Koninkrijk in juli 2008: het beroemde Liverpool Pops Festival en het National Trust Summer Festival in Petworth House, West Sussex.  Op 16 - 17 oktober 2009 was Diana Ross de headline op het jaarlijks nederlandse evenement “Symphonica in Rosso” in het 34.000 zitplaatsen-tellende Gelderdome Stadion te Arnhem, Nederland.  Ze werd vergezeld door een 40-koppig orkest.  Elk van de twee concerten was uitverkocht.
Midden 2010 ondernam Ross een cross-country tour.  De “More Today Than Yesterday: the Greatest Hits Tour” omvatte een volledig nieuwe setlist, nieuw decorontwerp, kostuums in overvloed en was opgedragen aan haar vriend Michael Jackson die in juni 2009 overleed. De tour, die op 15 mei 2010 begon in Boston, Massachusetts en eindigde in Saratoga, Californië, leverde Ross uitstekende recensies op in elke stad waarin het concert werd uitgevoerd.  Een verlenging van de tour begon in september 2010 en zou doorgaan tot met maart 2011 waarna een ander Amerikaanse gedeelte van haar tour zal beginnen op 11 september 2011 in Temecula (in het Pechanga Resort and Casino) en dit gedurende gans de herfst van 2011.  Het gerucht gaat de ronde dat Ross hieropvolgend een Europese en Aziatische tournee zou plannen.